Jessen liegt im Osten Deutschlands in den neuen Bundesländern. Der nördliche Teil des Gemeindegebiets gehört zum Fläming , einer leicht welligen Endmoränenlandschaft. Der südwestliche Gemeindeteil liegt im Elster-Elbeland. Die Region gehört zur Metropolregion Mitteldeutschland , an deren räumlichen Ende sich Jessen befindet.
Die Region um Jessen gilt als strukturschwach und weist eine sehr geringe Bevölkerungsdichte auf. Dörfer und Einsiedlungen sind dagegen charakteristisch für das Siedlungsbild.
Der bebaute Anteil ist im Verhältnis zur naturalisierten Fläche gering. Das nördliche und östliche Gebiet um den Kernort Jessen wird von einem Landschaftsschutzgebiet durchzogen, in denen die Arnsdorfer-Jessener-Schweinitzer Berge als Teil einer Moräne vorkommen. Die Freiflächen sind allgemein landwirtschaftlich genutzt.
Windparks mit bis zu Meter hohen Windrädern sind verbreitet und prägen das Landschaftsbild. Die im Umkreis von Jessen liegenden Weinberge zählen zu den nördlichsten kommerziell bewirtschafteten Weinbauflächen in Deutschland und gehören zum Anbaugebiet Sachsen.
Dieser erfolgt bereits seit dem Mittelalter. Die Weinregion in Jessen erlebte ihre Blütezeit im Jahrhundert mit einer Anbaufläche von rund Hektar. Selbst Martin Luther trank Wein aus Jessen. Innerhalb der letzten zwei Jahrhunderte ging der Ertragsweinanbau zurück bis auf 1,25 Hektar, deren Nutzung fast nur noch für den Eigenbedarf ausreichte.
